１．自分の恋愛遍歴を話してみる
付き合っている彼女に申し訳ないからという理由で、自分から恋愛遍歴を話さないという男性もいます。その場合には、まずはあなたの方から気軽な雰囲気で、「実は男性経験が少ないんだ…」など、自分のことを打ちあけてみましょう。
女性から過去の恋愛について話してもらえれば男性も話しやすくなります。あなたが恥ずかしく思っていることなら、なおさら打ちあけてくれたことが嬉しくて、彼も心を開いてくれるかも。それでも一切語ってくれなかったら、隠したいことがあるのかもしれません。
２．されて嬉しかったことを聞く
辛い思い出や悲しい経験は、誰だってできれば話したくないものですが、ポジティブな内容なら話しやすくなりますよね。最初から、彼の恋愛遍歴すべてを聞き出すのは難しいかもしれないので、「今までの彼女にしてもらって嬉しかったことってなに？」など話しやすい内容から聞いてみましょう。
その流れで彼の反応を見ながら「その彼女はどんな人だったの？」と聞いてみるのもアリ。数字で答えられる質問も答えやすいので、「どれくらい付き合ってたの？」と聞いてみてもいいでしょう。
３．冗談っぽく聞く
男性が過去の恋愛について、話してくれる人かどうかわからないときは、最初に冗談っぽく聞いて反応を見てみては？「今まで何人の女性を泣かしてきたの～？！」と、笑いながら冗談っぽく言ってみましょう。ノリのいい男性なら「え～っと、1、2、3…」なんて言いながら、「いやいやオレ、恋愛は長く続くタイプなんだよね」と本当のことを話してくれるかも。
今は話したくないなと思われれば、冗談のやりとりで終わる可能性もあるので、彼の反応を見る手段として聞いてみてくださいね。
４．褒めながら聞く
自分のことをあまり話さない男性はガードがかたく、率直に聞きにくいですよね。「○○くんってきっとモテるよね～、惚れちゃう女性も多そうだなぁ」と最初にほめ言葉を交えながら、かるく触れるくらいで聞いてみましょう。人は褒められると承認欲求が満たされ、心を開きやすくなるそう。初めはなかなか答えてくれなくても、自然なほめ言葉と答えやすい質問で少しずつ彼の心を探っていけば、「話しちゃおうかな」という気になってくれるかもしれませんよ。
話しやすい環境で聞く
「こんな所で話したくない」「まだ話す関係じゃない」と思われればそれまで。恋愛遍歴については簡単に話したくない人も多いので無理やり聞き出そうとせず、状況や場所も考えながら聞きましょう。（cherryful／ライター）