トップスをプレゼントする
ダサいダサいと思いつつも、口に出して指摘することはできません。
そこでまず、貴女がセレクトしたトップス（Tシャツなど）をプレゼントしてあげましょう。
色は無難な黒、白、灰色、紺で、柄は無地かロゴが入っているシンプルなものがおススメです。筆記体が乱用されているプリントや、色が二色以上使われているものは避けましょう。
何故トップス？
→ズボンはサイズ選びが難しいため。またトップスは他人の目に留まりやすく、印象を決める要因であるため。
とにかく褒める
プレゼントしたトップスをその場で着てもらいましょう。どうですか？
少なくともいつもの服よりはマシなはずです。
「かっこいい！」「いつもより断然似合ってる！」たくさん褒めてあげてください。今まで外見のことで褒められた経験がない彼は思うはずです。
「もっと褒めてもらいたい……オシャレになりたい！」と。
こう思わせたらこっちのものです。褒めて褒めて褒めまくって彼を洗脳してあげましょう。
ショッピングに連れ出す
ここでゲットすべきはズボンです。誰にでも似合う上に清潔感を醸し出せるチノパンツがおススメ。ユニクロ、H&M、TOPMANなどのファストファッションのお店なら、数千円で購入できて彼も満足です。
試着室でセンスを磨く
ここでも重要なのは貴女のコメント。
似合わなかったら正直に「もっと似合うのがあるかもね」。似合っていたら大きな声で「かっこいい！」です。
あなたが反応を変えることで、彼も自分に似合うものが段々と分かってくるはず。
積極的に試着をして彼の審美眼を養いましょう。
アフターフォロー
しばらくしたら、彼の方から貴女をショッピングに誘ってくることでしょう。
ここまできたら彼のセンスは下がりようがありません。記念日に時計やバックなどのファッションアイテムをプレゼントし、彼のモチベーション維持に努めましょう。
さいごに
彼がオシャレになろうと努力してくれるのは、ひとえにあなたを喜ばせたいからです。
オシャレな彼を誇らしく思い、最高の笑顔で隣を歩きましょう!